2000年，大S与酷龙二人组的具俊晔拍拖，在节目中公开有男友，不过却不肯说出对方名字。之后对方因刻意避开绯闻临时放大S“鸽子”，取消上《娱乐百分百》的通告，于是小S在节目中声援大S，听得大S泪水决堤而出；2001年，大S在节目中坦诚与蓝正龙正式拍拖，之后在节目中，两姐妹频频谈及对方，丝毫没有回避，蓝正龙也上该节目与大S真情对话，直到2005年两人情变，大S同样通过节目表示“我们分手了”，结束了这段恋情；与周渝民的绯闻传出后，大S一开始不回应，但是没多久却戴着和周渝民同一款的情人项链主持《娱乐百分百》，间接宣布了感情。 细数大S的感情经历： 单恋具俊晔 自从以S.O.S出道后，大S的名字首次与一位男艺人经常放在一起，是在2000年，对方是韩国艺人具俊晔。 为了成功征服具俊晔，大S利用自己主持人的身份，对其展开了强烈的攻势。她不仅主动到机场接具俊晔，带他尝各种台湾小吃，并动用私人关系安排具俊晔上各种综艺节目。不过终究纸里包不住火，两人的绯闻还是传开了。 在韩国，民风比较传统，艺人之间也不敢轻易地闹绯闻，大S与具俊晔这么一闹，引发了酷龙歌迷们的不满，双方经纪公司对两人恋情也不看好。随后在酷龙的北京演唱会上，当被问及与大S的恋情时，具俊晔出人意料地表示否认。本来酷龙也答应到台湾宣传时，会上绯闻女友的节目《娱乐百分百》，不过最后出于种种考虑，酷龙硬是放了电视台的鸽子。 后来观众在《娱乐百分百》中就见到这样一幕，当大S在说到这件事时，竟忍不住当场掉下眼泪来，小S则在节目中为姐姐愤愤不平，放话称要是具俊晔这样的话，以后连朋友都没得做。没过多久，大S便病倒进了医院，再后来，据说抑郁症也上身了。 苦恋蓝正龙 在与具俊晔彻底没戏之后，大S很快有了新男友。2001年，台湾偶像剧《流星花园》突然走红，F4一夜成名。在剧中扮演杉菜的大S因为拍这部戏，认识了两个此后与她密不可分的人，一个是F4成员的仔仔周渝民，另一个就是在剧中客串演出的蓝正龙。很快，大S就与蓝正龙走在了一起。 大蓝恋一谈就是4年，两人一度是娱乐圈的模范情侣，蓝正龙配合爱逛街的女友外出旅游，陪着大S的姐妹淘吃喝玩乐，甚至陪着大S吃素。为了男友，大S在拍戏时也会兼顾到男友感受，不接有亲热镜头的戏。 2005年，这对携手4年的情侣传出分手消息。同样在《娱乐百分百》中，多日没有主持的大S现身，这天她穿了件淡蓝色的及膝上装，黑黑的眼圈看起来很疲惫。节目中小S随口开玩笑问了大S一句：“讲讲你跟蓝正龙的事好了!”大S却对着镜头回答：“分手了!” 分手消息传出后，引发了各方猜疑。有传是因为巴黎之行的账目问题而分手，也有传是蓝正龙因拍摄电影《恋人》，与李康宜有床戏,间接导致他和大S分手，还有说是蓝正龙受不了逼婚才分手。但对于分手的真正原因，两人一直都未给出答案。这段感情的结束，人们大多将原因归咎为性格不合。 热恋周渝民 俗话说，旧的不去，新的不来。在与蓝正龙仅分手后几个月，就传出了大S的新恋情，对象则是小她5岁的周渝民。大S和仔仔成为恋人，源于仔仔的一场祸事。 2005年7月14日凌晨，仔仔驾驶奥迪RS6跑车，从宜兰飙回台北，在高速公路上超车，因车距未抓准，失控之下先撞上前面的轿车，再因打滑撞上另一辆红色轿车，最后冲撞护栏才停下来。发生车祸后，仔仔立即打电话找家人和经理人，刚好大S打电话过来，仔仔就告诉她出车祸，很快大S突然就到车祸现场。 仔仔自己承认，在那一刻之前，两人一直是以姐弟相称，当车祸那天见到大S突然出现时，让他顿时觉得大S是很重要的一个人。 在“大仔恋”曝光之后，两人经常被拍到一起逛街、吃饭等甜蜜画面，仔仔到青岛等地拍摄电视剧，大S都会飞到片场探班，两人的感情携手走过两个年头，能不能开花结果，就看缘分还能维持到什么时候了。
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