保祥的妻子在祖赞小时候已因病去世，留下保祥「寡夫守仔」，三十多年前就在油麻地旧区开茶档，靠茶档收入替祖赞及波地供书教学，含辛茹苦地养大他们，所以特别感谢老街坊的支持，建立了邻里间的情谊，若街坊惹上麻烦，必会主动出手相助，故赢得街坊的尊重。
感情方面，保祥自妻子死後一心养大两子，不曾想续弦的事，口上虽称自己为情场老将，但没有一段能长久发展。
保祥一次被诬告，被登上报纸，昔日的旧情人绮霞见事态严重才慰问一下保祥，保祥也心知肚明，只以会老朋友的心态赴约，却引起绮霞的丈夫东辉吃醋。保祥不自觉报复心起，想以此玩弄一下东辉。当绮霞希望保祥租单位给美辰住时，保祥乐意接受，自此保祥经常借故叫美辰做「阿四」，令上来探望的东辉气结，绮霞夹在二人中间哭笑不得。
相比起自己的感情，保祥其实更希望祖赞及波地能抓紧天蓝及美辰两个好女孩，让自己安心。保祥在劳役美辰的过程中，知美辰是孝顺、聪颖及有理想的女性，正能与波地合拍，而天蓝更与祖赞经历了重重波折，才了解对方的心意，故保祥比其他人更著紧他们的关系。
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