宋小宝是我国著名的二人转演员，在他19岁的时候，被二人转演员焦小龙看中，收为弟子，他从而开始接触二人转。在2007年的时候，他在演出时被赵本山看中，随后收为自己的第32位弟子，宋小宝的人气也随之大了起来。2011年，赵本山携宋小宝、赵海燕登上辽宁春晚，在晚会中演出了小品《相亲》，这次的演出让宋小宝的人气大涨。2012年，宋小宝与赵本山和赵海燕演出《相亲2》。2013年，与黄圣依搭档主演电视剧《第22条婚规》。
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