1、新亭侯刀
中国古代十大名刀之一，古今刀剑录记枣乱载:汉末名将张飞初拜为新亭侯时，命铁匠取炼赤珠山铁，打造成一刀，刀铭“新亭侯”，随身佩带。后关羽战死，张飞为报兄仇出征东吴，出兵前，酒后鞭打士卒，部将不堪忍受，趁夜晚潜入张飞营帐，用新亭侯刀斩下张飞首级，连夜叛逃东吴。
2、刘巴轻视
张飞曾经到刘巴处就宿，刘巴却此岩亩不理会张飞，使张飞十分恼怒。诸葛亮对刘巴说：“张飞虽是武人，但他非常仰慕先生你。主公正召集文武人才，以成就一番大事业。先生你虽然天性清高，但也应该放低一些格调吧。”
刘巴回答道：“大丈夫处世，当交四海英雄，怎么能教我去和一介武夫交谈？”刘备听闻后异常愤怒。东吴的张昭也曾和孙权谈论此事，张昭认为刘巴心胸过于狭隘，不应如此抗拒张飞。孙权则说道：“若让刘子初随世俗沉浮，为了取悦玄德而结交张飞，怎么能称得上是高士呢？
3、大破张郃
公元218年（建安二十二年），曹操击败汉中张鲁，张鲁逃入巴西，刘备听说后派黄权前往迎接，但张鲁随后向曹操投降。张鲁投降后，曹操因后方叛乱而回师，一方面留夏侯渊镇守汉中，另一方面命令张郃进犯巴西，扰乱巴西郡民。
张郃进兵至宕渠县，寇犯百姓。刘备一方面自己亲自驻扎江州，另一方面令张飞驻扎阆中，进攻张郃。据五十余日。张飞率领精兵万余人主动进攻宕渠的张郃，张郃率兵迎击，张飞将张郃引到瓦口关，山道狭窄，张郃军前后军不得救应。
被张飞打得大败，张郃为了逃命，只得放弃战马攀森森山而逃，率领部下十余人逃到南郑。巴西郡自此获安。
4、义释严颜
公元213年（建安十八年），刘备与刘璋决裂，军师庞统中流矢身亡。张飞、诸葛亮、赵云等领荆州兵入川增援。大军到达江州，江州守将严颜据守不降，张飞将其攻破，占领江州，并生擒严颜，张飞对严颜大喝到：“大军到来，你怎么不投降还敢与我大战！”
严颜回到：“你们无理侵夺我们疆土，我们这里只有断头将军，没有投降将军！”张飞大怒，令牵下去斩首，严颜面不改色大声说道：“斩首就斩首，你发的什么怒！”严颜拒降的豪气感动了张飞，张飞将其释放，并将其引为上宾。
5、据水断桥
公元208年（建安十三年），曹操挥师南下，刘表病死，刘琮投降。刘备得知后南逃，数十万百姓相随，曹操派遣曹纯率领虎豹骑急追一日一夜，于当阳长坂追到刘备，刘备军被击溃，只率领诸葛亮、张飞、赵云等数十骑逃走，曹操大获人马辎重。
慌乱间又不见了赵云，刘备乃派张飞去断后，张飞召集二十余骑立于当阳桥上，曹军大众至，张飞据水断桥，对着曹军大喊：“我就是张翼德，可以来决一死战！”曹操军都害怕张飞的勇猛，虽然看见张飞人少，但也没有人敢上，刘备军因此获安。
而后赵云又救出了刘备的妻子甘夫人和儿子刘禅，与刘备汇合，此时关羽从水道前来接援，张飞与刘备等前往江夏。赤壁之战后，刘备将张飞借给周瑜攻打南郡，围攻一年后，南郡守将曹仁溃逃。刘备占领荆州后任命张飞为宜都太守、征虏将军，封新亭侯，后转到南郡。
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