1、《终极标靶》
1993年，吴宇森进入好莱坞发展。面对这位来自异国他乡的导演，好莱坞的片商们开始对他的市场潜力产生好奇。环球影业率先对吴宇森进行了试用，并为他提供了1500万美金的启动资金。在环球影业的支持下，吴宇森拍摄了自己在好莱坞的首部作品《终极标靶》。
《终极标靶》讲述了一名枪法如神的水手，前往新奥尔良寻找工作之际，意外嫌姿戚邂逅了一名少女，并陪同少女寻找失踪父亲的故事。
2、《断箭》
在《终极标靶》之后，吴宇森得到了“二十世纪福克斯”的青睐，并获得了5000万美金的制作成本。随着制作册野成本的增加，吴导也打算大显身手，打造一部动作大片来彰显自己的能力。于是，经典影片《断箭》也应运而生。
《断箭》讲述了“一名空军飞行员劫持两枚核弹”的故事。在这部影片中，吴宇森拿出了自己极为擅长的“双雄”套路。两名飞行员，一正一邪、一抢一追的剧情设计，让影片故事显得跌宕起伏。
3、《变脸》
在《断箭》取得成功之后，吴宇森又受到了“派拉蒙影业”的青睐，并获得了8000万美金的启动资金。于是，一部在国际影坛影响深远的警匪片就此诞生，它就是《变脸》。在第70届奥斯卡金像奖、第24届美国土星奖上，《变脸》先后获得了芹陵两项大奖、八项提名。
《变脸》讲述了一名FBI探员，为了追查一起“恐袭事件”，与一名犯人进行了“换脸手术”，然而阴差阳错之下，两人的真实身份也被弄错，一名警察与一名匪徒，自此走入了对方的生活之中。
4、《至尊黑杰克》
在《变脸》之后，吴宇森受到独立片商“Alliance Communications Corporation”的邀请，执导了一部惊悚动作片《至尊黑杰克》。
这部《至尊黑杰克》的制作成本仅有1000万美金，相对于5000万美金的《断箭》、8000万美金的《变脸》，这算是一部小成本的电影了。虽然制作成本不多，但是《至尊黑杰克》呈现的效果，却惊艳了不少观众。该片讲述了一名联邦特工退役后，转型做私人保镖的故事。
5、《碟中谍2》
大成本的《变脸》与小制作的《至尊黑杰克》，让“派拉蒙影业”看到了吴宇森对动作类型片的娴熟驾驭能力。于是在1999年，“派拉蒙影业”将《碟中谍2》的执导工作交给了吴宇森。而吴导的表现，也再次震惊了好莱坞的片商们。
爆炸、飙车、绝壁攀岩、高空跳伞，各种大场面的打造，让《碟中谍2》消耗了1.25亿美金的制作成本。虽然消耗了巨大的成本，但影片上映后取得的票房效果也相当可观。2000年，《碟中谍2》上映后，在全球取得了5.45亿美金的票房成绩，成为了该年度的全球票房冠军。
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